Quando arriva a Stars Hollow, Jess, il nipote di Luke in Una mamma per amica, non ha alcuna aspettativa. Anzi, il ragazzo pensa di doversi arrendere a una vita noiosa che non rispetta affatto il suo temperamento ribelle. Jess va a vivere con Luke per volontà della madre; il ragazzo ha un carattere difficile, non vuole frequentare la scuola e si contorna di amicizie sbagliate. Luke, inizialmente, pensa di sapere cosa sia giusto per Jess, cosa potrebbe aiutarlo; ma poi deve ricredersi. Il ragazzo è impegnativo: commette piccoli furti, dispensa dispetti ai cittadini di Stars Hollow, è irriverente con Lorelai e Dean. Un vero disastro. Riesce a placarsi e a farsi conoscere per quello che è realmente, quando l’amicizia con Rory diventa più intensa. Jess, in Una mamma per amica, fa di tutto per attirarla a sé, fa il possibile perché Rory preferisca lui a Dean e quando succede i due effettivamente si fidanzano e trascorrono insieme alcuni mesi, tra alti e bassi. Quando Rory si diploma lui va a cercare il padre che lo aveva abbandonato da piccolo e la storia tra i due finisce. Peccato, però, che per Jess Rory resterà la donna della vita.
Alcuni anni dopo, infatti, Jessa la incontrerà e la bacerà, ma Rory è innamorata di Logan e lo respingerà. Nel revival di Una mamma per amica, quello prodotto da Netflix, vediamo un Jess ormai adulto, che vive lontano da Rory, ma quando la rivedere, si capisce che è ancora innamorato di lei.
Milo Ventimiglia dopo Una mamma per amica: la star di This is us
Dopo Una mamma per amica, Milo Ventimiglia, l’interprete di Jess Mariano, è stato protagonista in molte produzioni di successo, sia al cinema, sia in tv. È la star indiscussa di This is us, premiatissima serie tv e ha preso parte a numerosi videoclip. Oggi è molto diverso da quando interpretava Jess in Una mamma per amica: porta i capelli molto più lunghi, la barba incolta e ha curato molto il corpo dedicandosi alla palestra, ecco come è diventato:
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